Je vois deux cas bien précis dans la situation donnée : celui qui se pose des questions existentielles avant de rencontrer la philosophie, et celui qui s'en pose lors de sa rencontre (ou après) avec elle. Dans le premier cas, elle répond à une attente : ainsi, elle devient un moyen de répondre à des questions qui entrent parfaitement dans son champ. Dans le deuxième cas, à condition qu'elle ne laisse pas indifférente (et je n'irai pas dire que c'est une mauvaise chose forcément, personnellement), il faudra avant tout trouver les questions avant de vouloir en comprendre les réponses.
La philosophie est un art de penser, peut-être, mais c'est avant tout une science, aussi nuançable puisse être ce mot. Et comme toute science qui se respecte, le départ est une question irrésolue, un problème. L'arrivée, elle, est la formulation d'une réponse, aussi imparfaite soit-elle. Si je devais conseiller à quelqu'un sur la manière de s'y prendre, je lui rappellerais ceci en premier lieu.
Sur la manière en soi de répondre à la question, les formes varient. Je ne saurais pas dire qu'elle est la meilleure, ayant comme tout le monde connu une façon plutôt qu'une autre d'apprendre la philosophie (que, entre nous, je ne maîtrise pas parfaitement non plus, mais je pense que je suis compris ici). Classiquement, c'est effectivement le schéma scolaire qui fait comme il fait : selon le temps, on interroge un concept, discute du concept avec les élèves, finit par donner des auteurs afin d'éclairer ce concept. Pour faire bref, la structure ressemble plus ou moins, selon le professeur et le niveau, à une dissertation.
Mais il est tout à fait possible d'imaginer des schémas moins répétitifs : si une question me vient, je peux me lancer dans une recherche d'auteurs qui ont tenté d'y répondre avant moi. Ainsi, je peux me forger ma propre position sur la question à travers l'étude, plus ou moins sérieuse, de la position d'autrui. Je peux également lire les auteurs de mon choix, idéalement variés, afin d'en extraire des questions et des réponses toujours personnelles.
Bref, qu'importe le choix fait finalement dans le moyen d'arriver de la question à la réponse, l'essentiel réside dans le fait de parvenir à en formuler une.
Tu l'auras compris, je pense, je fais de la philosophie davantage un moyen qu'une fin en soi. C'est que j'ai la faiblesse de penser que si elle doit "choquer", c'est-à-dire interroger, au début, elle doit aussi permettre de guider par la suite, sans pour autant assurer une réponse, ou du moins immédiatement. Je ne sais pas exactement si je réponds à ta question et à ses questions, mais j'aurai au moins essayé.
En résumé : avant de savoir, il faut accepter de savoir à travers les autres. Car la philosophie est aussi un art de la critique, et tu n'es pas sans l'ignorer, je pense. Et comme toute critique, elle est plus aisée lorsque le sujet est maîtrisé et connu que lorsqu'il ne l'est pas.
Bonne journée !